Η παρούσα μεταπτυχιακή εργασία επιχειρεί να συγκρίνει και να αναλύσει  την αρετή της ελεημοσύνης μέσα από τη σκέψη, τις διδαχές και τον βίο δύο εμβληματικών μορφών: του Διογένη του Σινωπέα, εκπροσώπου της αρχαίας ελληνικής Κυνικής φιλοσοφίας, και του Αγίου Παϊσίου του Αγιορείτη, σύγχρονου ορθόδοξου ασκητή. Μέσα από τη μελέτη πρωτογενών πηγών και δευτερογενούς βιβλιογραφίας, αναδεικνύονται η πνευματική και η υλική διάσταση της ελεημοσύνης ως έμπρακτη εφαρμογή της αρετής και ως ουσιώδες στοιχείο του «κατά φύσιν βίου» στην κυνική φιλοσοφία, καθώς και του «εν Χριστώ βίου» στη χριστιανική οντολογία.

      Η μεθοδολογία της εργασίας ακολουθεί, στην περίπτωση του Διογένη, φιλοσοφική και ιστορική προσέγγιση με ανάλυση αρχαίων – συχνά ανεκδοτολογικών – πηγών (Διογένης Λαέρτιος, Ιωάννης Στοβαίος, Ιουλιανός κ.ά.), σε συνδυασμό με σύγχρονες φιλοσοφικές μελέτες. Αντίστοιχα, για τον Άγιο Παΐσιο υιοθετείται θεολογική προσέγγιση, βασισμένη στην ανάλυση των διδαχών του και σε σχετική πατερική και ακαδημαϊκή θεολογική βιβλιογραφία. Η ερμηνευτική σύγκριση στηρίζεται σε έξι άξονες: ιστορικό, ανθρωπολογικό, τριαδολογικό, χριστοκεντρικό, εκκλησιολογικό και εσχατολογικό.

      Τα βασικά συμπεράσματα δείχνουν ότι, παρά τις διαφορές στα φιλοσοφικά και θεολογικά τους θεμέλια, και οι δύο προσεγγίσεις αντιμετωπίζουν την ελεημοσύνη ως κεντρική αρετή: ο Διογένης την αναδεικνύει σε μορφή πνευματικής παιδαγωγίας μέσα από την κυνική παρρησία και την μίμηση της φύσης με αντίστοιχη περιφρόνηση του πλούτου, ενώ ο Άγιος Παΐσιος τη βιώνει ως έκφραση έμπρακτης αγάπης και οδό θεώσεως. Η εργασία δεν αποσκοπεί στην ανώφελη αντιπαραβολή των δύο προσεγγίσεων, αλλά στην ανάδειξη της διαχρονικής αξίας της ελεημοσύνης και της ανάγκης για την ουσιαστική εφαρμογή της. Η συγκριτική αυτή μελέτη συμβάλλει στη βαθύτερη κατανόηση της ελεημοσύνης ως ηθικής ή θεοκεντρικής πράξης, μέσα σε πολιτισμικά διαφορετικά, αλλά ασκητικά συγγενή, πλαίσια ζωής.