Για την επαρκή μελέτη και κατανόηση του παρόντος ΕΔΥ απαιτούνται 3 εβδομάδες μελέτης στο ετήσιο χρονοδιάγραμμα μελέτης και γραπτών εργασιών για τη Θεματική Ενότητα ΦΥΕ30. Οι εβδομάδες αυτές πρέπει να έπονται των εβδομάδων μελέτης του Τόμου Γ και να προηγούνται των εβδομάδων μελέτης του Τόμου Δ. Η ύλη του παρόντος ΕΔΥ και η ύλη του Τόμου Δ (α) θα αποτελούν την ύλη για την 6η (τελευταία) γραπτή εργασία της ΦΥΕ30 και (β) θα εξετάζονται από κοινού στις τελικές και επαναληπτικές εξετάσεις. Η 1η εβδομάδα μελέτης πρέπει να αφιερώνεται αποκλειστικά στο εισαγωγικό κεφάλαιο (Κεφ. 1) του ΕΔΥ και στο Κεφ. 2 του ΕΔΥ. Η 2η εβδομάδα πρέπει να αφιερώνεται στο Κεφ. 3 του ΕΔΥ και η 3η εβδομάδα στο Κεφ. 4 του ΕΔΥ. (66 Σελίδες + 111 Εικόνες)
Όταν o φοιτητής θα έχει ολοκληρώσει τη μελέτη του υλικού αυτού, θα μπορεί να: διακρίνει τις διάφορες κατηγορίες ετεροκυκλικών ενώσεων (κορεσμένες, μερικώς ακόρεστες, ετεροαννουλένια, ετεροαρωματικές), ονομάζει τις ετεροκυκλικές ενώσεις σύμφωνα με τα παρακάτω τρία πλέον συνήθη συστήματα ονοματολογίας: εμπειρικές ονομασίες, ονοματολογία Hantzsch-Widman και ονοματολογία αντικατάστασης, περιγράφει τη μοριακή δομή των ετεροαρωματικών ενώσεων (πυρρόλιο, φουράνιο και θειoφαίνιο) με πενταμελή δακτύλιο και ένα ετεροάτομο (Ν, Ο και S), να σχεδιάζει τις δομές συντονισμού τους και να υποδεικνύετε τις θέσεις μέγιστης και ελάχιστης ηλεκτρονικής πυκνότητας στο δακτύλιο, εξηγεί τις οξεοβασικές ιδιότητες του πυρρολίου με βάση την υβριδοποίηση του ατόμου Ν, γνωρίζει τις μεθόδους παρασκευής των προαναφερθέντων ενώσεων, κατανοεί τη χημική συμπεριφορά των ενώσεων αυτών, με έμφαση τις αντιδράσεις της ηλεκτρονιόφιλης αρωματικής υποκατάστασης στην οποία εμπλέκονται, σχεδιάζει τις δομές συντονισμού των κατιοντικών ενδιαμέσων που προκύπτουν από την προσβολή των ενώσεων αυτών από ηλεκτρονιόφιλα αντιδραστήρια και να προβλέπει την προτιμητέα θέση προσβολής με βάση τη σχετική σταθερότητα των ενδιαμέσων αυτών, προβλέπει τη θέση εισόδου ενός νέου υποκαταστάτη σε μία ήδη υποκατεστημένη αρωματική ετεροκυκλική ένωση, με βάση τις κατευθυντήριες επιδράσεις του ετεροατόμου και του ήδη υπάρχοντος υποκαταστάτη, σχεδιάζει τα προϊόντα καταλυτικής υδρογόνωσης των ενώσεων αυτών, περιγράφει τη μοριακή δομή της πυριδίνης –ετεροαρωματική ένωση με εξαμελή δακτύλιο και ένα ετεροάτομο (Ν)– να σχεδιάζει τις δομές συντονισμού της και να υποδεικνύει τις θέσεις μέγιστης και ελάχιστης ηλεκτρονικής πυκνότητας του δακτυλίου, εξηγεί τις βασικές ιδιότητες της πυριδίνης σε σχέση π.χ. με το πυρρόλιο ή/και μία τριτοταγή αλειφατική αμίνη, με βάση την υβριδοποίηση του ατόμου Ν, περιγράφει μία μέθοδο παρασκευής του παραπάνω μορίου, κατανοεί τη χημική συμπεριφορά της πυριδίνης, με έμφαση τις αντιδράσεις της ηλεκτρονιόφιλης και πυρηνόφιλης αρωματικής υποκατάστασης στις οποίες υπεισέρχεται, σχεδιάζει τις δομές συντονισμού των κατιοντικών ενδιαμέσων που προκύπτουν από την προσβολή της ένωσης αυτής από ηλεκτρονιόφιλα αντιδραστήρια και να προβλέπει την προτιμητέα θέση προσβολής με βάση τη σχετική σταθερότητα των ενδιαμέσων αυτών, διακρίνει τους δύο μηχανισμούς πυρηνόφιλης αρωματικής υποκατάστασης της πυριδίνης και αλογονωμένων παραγώγων της, μέσω των οποίων επιτυγχάνεται η εισαγωγή νέων υποκαταστατών στο δακτύλιο, σχεδιάζει το προϊόν της καταλυτικής υδρογόνωσης της ένωσης αυτής, περιγράφει τη μοριακή δομή του ινδολίου –συμπυκνωμένη ετεροαρωματική ένωση που αποτελείται από ένα βενζολικό πυρήνα και ένα πενταμελή δακτύλιο με ένα ετεροάτομο (Ν)– να σχεδιάζει τις δομές συντονισμού του και να υποδεικνύει τις θέσεις του δακτυλίου με τη μέγιστη και ελάχιστη ηλεκτρονική πυκνότητα, εξηγεί τις οξεοβασικές ιδιότητες του ινδολίου με βάση την υβριδοποίηση του ατόμου Ν, περιγράφει μία μέθοδο παρασκευής του, κατανοεί τη χημική συμπεριφορά της ένωσης αυτής με έμφαση στην ηλεκτρονιόφιλη αρωματική υποκατάσταση στην οποία υπεισέρχεται, σχεδιάζει τις δομές συντονισμού των κατιοντικών ενδιαμέσων που προκύπτουν από την προσβολή της ένωσης αυτής από ηλεκτρονιόφιλα αντιδραστήρια και να προβλέπει την προτιμητέα θέση προσβολής με βάση τη σχετική σταθερότητα των ενδιαμέσων αυτών, προβλέπει τη θέση εισόδου ενός νέου υποκαταστάτη σε ένα ήδη υποκατεστημένο ινδόλιο, περιγράφει τη μοριακή δομή της κινολίνης ή/και ισοκινολίνης –συμπυκνωμένες ετεροαρωματικές ενώσεις που αποτελούνται από ένα βενζολικό πυρήνα και ένα εξαμελή δακτύλιο με ένα ετεροάτομο (Ν)– να σχεδιάζει τις δομές συντονισμού τους και να υποδεικνύει τις θέσεις μέγιστης και ελάχιστης ηλεκτρονικής πυκνότητας στο δακτύλιο, εξηγεί τις βασικές ιδιότητες των ενώσεων αυτών με βάση την υβριδοποίηση του ατόμου Ν, περιγράφει από μία μέθοδο παρασκευής τους, κατανοεί τη χημική συμπεριφορά των ενώσεων αυτών με έμφαση στην ηλεκτρονιόφιλη και την πυρηνόφιλη αρωματική υποκατάσταση στις οποίες υπεισέρχονται, σχεδιάζει τις δομές συντονισμού των κατιοντικών ενδιαμέσων που προκύπτουν από την προσβολή της ένωσης αυτής από ηλεκτρονιόφιλα αντιδραστήρια και να προβλέπει την προτιμητέα θέση προσβολής με βάση τη σχετική σταθερότητα αυτών των ενδιαμέσων, προβλέπει τη θέση εισόδου ενός υποκαταστάτη μέσω πυρηνόφιλης αρωματικής υποκατάστασης των δακτυλίων αυτών και αλογονωμένων παραγώγων τους. Το παρόν εναλλακτικό υλικό συμπληρώνει το υπάρχον εκπαιδευτικό υλικό για τη Θεματική Ενότητα ΦΥΕ30, δηλαδή το σύγγραμμα του ΕΑΠ ‘Οργανική Χημεία’ (Τόμοι Α-Δ), και συγχρόνως ολοκληρώνει την απαραίτητη ύλη της Οργανικής Χημείας που πρέπει να γνωρίζει ένας φοιτητής στα πλαίσια του προπτυχιακού Προγράμματος Σπουδών ΦΥΕ. Ο Τόμος Δ του προαναφερθέντος συγγράμματος ‘Οργανική Χημεία’ περιγράφει τη δομή, τη χημική συμπεριφορά οργανικών ενώσεων που συναντώνται στους ζώντες οργανισμούς και παίζουν σημαντικούς βιολογικούς ρόλους. Η μεγάλη πλειοψηφία των ενώσεων αυτών είναι ετεροκυκλικής φύσεως και συνεπώς η καλύτερη κατανόηση της δομής και της χημικής συμπεριφοράς τους προϋποθέτει την καλή γνώση της δομής και της χημικής συμπεριφοράς των μητρικών τους ετεροκυκλικών ενώσεων. Το παρόν ΕΔΥ έρχεται ακριβώς να καλύψει αυτό το κενό και συνεπώς η μελέτη του θα πρέπει να προηγηθεί της μελέτης του Τόμου Δ. Ο φοιτητής πρέπει να μελετήσει προσεκτικά και να κατανοήσει επαρκώς τη δομή, την ποικιλία, την ονοματολογία και τη χημική συμπεριφορά των ετεροκυκλικών ενώσεων προκειμένου να διευκολυνθεί στη μελέτη του Τόμου Δ που αφορά στη Δομή και τη Λειτουργικότητα των Βιομορίων. Επιπλέον, θα γνωρίσει τη μεγάλη μεγάλη ποικιλία των εφαρμογών των ετεροκυκλικών ενώσεων που δεν εξαντλείται στα βιομόρια αλλά επακτείνεται και σε τομείς όπως τα φάρμακα, τα αγροχημικά και τα τεχνολογικώς σημαντικά προϊόντα.
Το παρόν ΕΔΥ δεν συμπληρώνει ή αντικαθιστά κάποιο κεφάλαιο ή ενότητα του υπάρχοντος έντυπου εκπαιδευτικού υλικού για τη ΦΥΕ30. Σε ορισμένες περιπτώσεις (α) επεκτείνει τις υπάρχουσες έννοιες, όπως για παράδειγμα της αρωματικότητας και της χημικής συμπεριφοράς των καρβοκυκλικών αρωματικών συστημάτων, σε ετεροκυκλικά συστήματα και (β) παρουσιάζει περαιτέρω εφαρμογές κάποιων αντιδράσεων που έχουν αναπτυχθεί στους Τόμους Α και Β στη σύνθεση των ετεροκυκλικών ενώσεων και παραγώγων τους που πραγματεύεται το παρόν ΕΔΥ. Αρκετά συχνά, στο παρόν ΕΔΥ υπάρχουν συγκεκριμένες παραπομπές στο έντυπο εκπαιδευτικό υλικό του ΕΑΠ, δηλαδή στο σύγγραμμα ‘Οργανική Χημεία, έτσι ώστε ο φοιτητής να μπορεί ανά πάσα στιγμή να κατευθύνεται με σαφήνεια στο απαραίτητο υπάρχον υλικό, να το ξαναμελετήσει και έτσι να κατανοήσει καλύτερα το συγκεκριμένο χωρίο του ΕΔΥ.
Το παρόν ΕΔΥ σχετίζεται άμεσα με το περιεχόμενο του κεφαλαίου που αναφέρεται στο βενζόλιο και τις αρωματικές ενώσεις (Κεφ. 8, Τόμος Α Όργανική Χημεία’), ως επίσης με τα κεφάλαια περί αλκοολών και αμινών, ιδιαίτερα σε ότι αφορά στις μεθόδους παρασκευής των φαινολών και των αρωματικών αμινών με αντιδράσεις πυρηνόφιλης αρωματικής υποκατάστασης (σελ. 40-41 και 218, Όργανική Χημεία’, Τόμος Β’, ΕΑΠ). Είναι λοιπόν προφανές ότι, πριν ξεκινήσει τη μελέτη του υλικού αυτού, ο φοιτητής θα πρέπει να έχει μελετήσει και να έχει κατανοήσει σε βάθος την ύλη των δύο πρώτων τόμων (Τόμοι Α και Β) της ‘Οργανικής Χημείας΄ και να έχει δώσει ιδιαίτερη προσοχή στο Κεφάλαιο 8 του Τόμου Α και στα Κεφάλαια 9, 10, 11, 13 και 14 του Τόμου Β. Έννοιες τις οποίες πρέπει απαραίτητα να έχει κατακτήσει έχουν σχέση με τη δομή και τις χημικές ιδιότητες (ηλεκτρονιόφιλη και πυρηνόφιλη αρωματική υποκατάσταση) του βενζολίου και των συμπυκνωμένων αρωματικών ενώσεων και τη δομή και τις χημικές ιδότητες των αλκοολών, των αμινών, των καρβονυλικών ενώσεων και των παραγώγων των καρβοξυλικών οξέων.
Διαθέσιμα ψηφιακά αρχεία
Χημεία των Ετεροκυκλικών Ενώσεων - Identifier: 162688
Internal display of the 162688 entity interconnections (Node labels correspond to identifiers)
